رجع بداية ابو الليف الفنية إلى فترة التسعينات، حيث حاول دخول عالم الغناء، ولكنه لم يتمكن من ذلك نظرا لظروفه المادية السيئة، والتي حالت دون تمكنه من إنتاج ألبوم على حسابه الخاص، مما دعاه إلى طرق العديد من الأبواب؛ لكن دون جدوى، فقرر السفر إلى ليبيا باحثا عن فرصة عمل، توفر له السيولة المالية؛ فعمل هناك في مجالات عديدة، منها الزراعةوالطباعة. ربح ابو الليف الكثير، ولكنه خسر كل الأموال التي جمعها بالمضاربة في البورصة، وقد أشار إلى هذا الحدث في حياته في أغنية "تاكسي". عاد إلى الغناء مرة أخرى بسبب صداقته للمؤلف الغنائي أيمن بهجت قمر